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一種比率計型雙光子鎘離子熒光探針及其合成方法
【專利摘要】本發(fā)明公開了一種比率計型雙光子鎘離子熒光探針及其合成方法，其中比率計型雙光子鎘離子熒光探針是以喹啉為母體的鋅離子絡(luò)合物，其結(jié)構(gòu)式為：本發(fā)明熒光探針分子在鎘離子與其他陽離子共存的體系中，表現(xiàn)出較高的的選擇性和靈敏性，其對鎘離子的高選擇性，解決了很多了鎘離子熒光探針受鋅離子干擾的問題。雙光子熒光顯微成像實(shí)驗(yàn)表明本發(fā)明熒光探針對Hela腫瘤細(xì)胞滲透性好，對細(xì)胞沒有毒性作用，適于細(xì)胞內(nèi)檢測鎘離子的濃度以及分布。
【專利說明】一種比率計型雙光子鎘離子熒光探針及其合成方法
一、【技術(shù)領(lǐng)域】
[0001]本發(fā)明涉及一種熒光探針及其合成方法，具體地說是一種比率計型雙光子鎘離子熒光探針及其合成方法，屬于陽離子檢測的【技術(shù)領(lǐng)域】。
二、【背景技術(shù)】
[0002]在工業(yè)生產(chǎn)中，鎘離子作為重金屬離子，污染環(huán)境越來越嚴(yán)重。人體可通過食物鏈攝入鎘，而鎘能夠沉積在人體內(nèi)10-30年，當(dāng)鎘離子的濃度達(dá)到一定程度時，使人體腎臟器官等發(fā)生病變，并影響人的正常活動。造成貧血、高血壓、神經(jīng)痛、骨質(zhì)松軟、腎炎和分泌失調(diào)等病癥。因此實(shí)時監(jiān)測鎘離子在環(huán)境中的濃度有著重要的意義。
[0003]熒光探針是在一定體系內(nèi)，當(dāng)一種物質(zhì)或體系中某一物質(zhì)性質(zhì)發(fā)生變化時，熒光信號能發(fā)生相應(yīng)改變的分子。熒光光譜由于其檢測方便，靈敏等優(yōu)點(diǎn)在痕量檢測中展現(xiàn)了優(yōu)越的性能。其中，比率計型熒光探針可以有效避免儀器本身、環(huán)境以及探針濃度等外界因素的干擾，受到了越來越多的關(guān)注。能夠產(chǎn)生比率計型熒光探針的機(jī)理一般包括分子內(nèi)電荷轉(zhuǎn)移(ICT)、形成激締復(fù)合物(excimer)和熒光共振能量轉(zhuǎn)移等幾類。
[0004]喹啉具有良好的光譜特性和水溶性，并且對細(xì)胞也是低毒性。因此喹啉是一個很好的突光報告基團(tuán)。喹啉作為突光團(tuán)已報道的文獻(xiàn)很多，但大部分局限于單光子突光探針，雙光子熒光探針報道甚少。比率計型熒光探針對鎘離子檢測的雙光子熒光探針更為稀少。
[0005]目前鎘離子熒光探針大部分為單光子熒光探針，然而單光子熒光探針不僅易使生物本體產(chǎn)生自發(fā)熒光干擾，而且短的激發(fā)波長還會對細(xì)胞產(chǎn)生光致毒。近幾年來，雙光子熒光探針作為一個科學(xué)家感興趣的研究課題，開始逐步替換單光子熒光探針，雙光子熒光探針具有近紅外激發(fā)、暗場成像、避免熒光漂白和光致毒、定靶激發(fā)、高橫向分辨率、降低生物組織吸收系數(shù)及降低組織自發(fā)熒.光干擾等優(yōu)點(diǎn)。
三、
【發(fā)明內(nèi)容】

[0006]本發(fā)明旨在提供一種比率計型雙光子鎘離子熒光探針及其合成方法，以實(shí)現(xiàn)雙光子成像檢測細(xì)胞中鎘離子，具有選擇性專一、靈敏度高、檢測濃度低的優(yōu)點(diǎn)，對細(xì)胞沒有毒性作用。
[0007]本發(fā)明比率計型雙光子鎘離子熒光探針，是以喹啉為母體的鋅離子絡(luò)合物，簡稱熒光探針或熒光探針分子(HQZn),其結(jié)構(gòu)式為:
[0008]
【權(quán)利要求】
1.一種比率計型雙光子鎘離子熒光探針，是以喹啉為母體的鋅離子絡(luò)合物，其特征在于其結(jié)構(gòu)式為:

2.—種權(quán)利要求1所述的比率計型雙光子鎘離子熒光探針的制備方法，其特征在于按以下步驟操作: Cl)將對溴苯胺14.59g和6mol/L的鹽酸60mL加入反應(yīng)器中，升溫至100°C，待固體完全溶解后向反應(yīng)器中滴加巴豆醛11.9g，保溫反應(yīng)至原料反應(yīng)完全，反應(yīng)結(jié)束后冷卻至室溫，反應(yīng)液倒入水中，用乙酸乙酯萃取以除掉未反應(yīng)的巴豆醛，水相用氨水中和至pH值為8，再用乙酸乙酯萃取，合并有機(jī)相，有機(jī)相用無水硫酸鈉干燥并旋蒸后得到粗產(chǎn)物，重結(jié)晶后得到中間體I ; (2)將中間體16.03g、4-甲氧基苯乙烯4.37g、三苯基磷二氯化鈀77mg以及碳酸鉀Ilg加入圓底燒瓶中，加入DMF溶解，加熱至160°C反應(yīng)24小時，反應(yīng)結(jié)束后冷卻至室溫，過濾后收集濾液，將濾液倒入IOOmL水中，用二氯甲烷萃取，有機(jī)相用無水硫酸鈉干燥并旋蒸后得到粗產(chǎn)物，重結(jié)晶后得到中間體2 ； (3)將中間體22.0Og加入圓底燒瓶中，加入I, 4- 二氧六環(huán)溶解，隨后加熱至60°C，力口入二氧化硒0.889g,升溫至80°C反應(yīng)2.5小時，反應(yīng)結(jié)束后冷卻至室溫,過濾并用1，4- 二氧六環(huán)洗滌，收集有機(jī)相，旋蒸后得到粗產(chǎn)物，粗產(chǎn)物用柱層析分離提純得到中間體3 ； (4)將中間體30.5g和2-肼.基吡啶0.22g加入圓底燒瓶中，隨后加入溶劑乙醇，加熱至60V反應(yīng)0.5小時，反應(yīng)結(jié)束后冷卻至室溫，過濾后得到粗產(chǎn)物，粗產(chǎn)物在乙醇中重結(jié)晶得中間體HQ ； (5)將中間體HQ120mg和ZnCl20.04g溶解在DMF中，攪拌混合均勻得到混合液，取ImL混合液加入2mL乙醚中靜置至橘紅色針狀晶體析出即得目標(biāo)產(chǎn)物。
3.根據(jù)權(quán)利要求2所述的制備方法，其特征在于: 步驟(3)中二氧化硒分六次加入，每次加入的間隔時間為10分鐘，每次加入量為/0.148g0
【文檔編號】G01N21/64GK103436251SQ201310299359
【公開日】2013年12月11日 申請日期:2013年7月16日 優(yōu)先權(quán)日:2013年7月16日
【發(fā)明者】孟祥明, 葉維鵬, 汪恕欣, 朱滿洲, 馮燕 申請人:安徽大學(xué)