一種萘酰亞胺修飾的羅丹明b衍生物及其制備和應用的制作方法
【專利摘要】本發明涉及熒光法對金屬離子的檢測,具體講是一種萘酰亞胺修飾的羅丹明B衍生物1基于熒光共振能量轉移(Fluorescence?Resonance?Energy?Transfer,FRET)機理對銅離子(II)的識別。該衍生物1的結構如式(1)所示。該衍生物1的制備方法:N-丁基-4-溴-1,8-萘酰亞胺與水合肼反應合成中間體化合物a;羅丹明B肼解產物與乙二醛反應合成中間體化合物b;然后在乙醇溶液中,回流條件下兩個中間體化合物以摩爾比1︰1回流反應4h,冷卻后將得到的固體抽濾,乙醇重結晶,得到黃色固體。所述萘酰亞胺修飾的羅丹明B衍生物1可作為熒光探針基于FRET機理實現對銅離子的識別檢測。本發明通過有效的合成手段得到的羅丹明B衍生物1,對銅離子選擇性能好,在優化實驗條件基礎上,可以實現對銅離子的檢測。
【專利說明】—種萘酰亞胺修飾的羅丹明B衍生物及其制備和應用
【技術領域】
[0001]本發明涉及熒光探針,具體講是一種萘酰亞胺修飾的羅丹明B衍生物及其制備和應用。
【背景技術】
[0002]熒光探針法已被廣泛應用到目標物質檢測中。在已報到的熒光分子探針中,大多具有以下缺點:合成分離復雜、測試過程中其它共存離子干擾大、檢出限偏高、響應信號為粹滅型等(Y.T.Li and C.M.Yang, Chem.Commun., 2003, 2884-2885.L ;Fabbrizzi, Μ.Licchellij P.Pallavicinij A.Perottij A.Taglietti and D.Sacchij Chem.Eur.J.,1996 ;75-82.Μ.N.Elizabeth, J.L Stephen, J.Mater.Chem.,2005,15,2778- - 2783.)這些對金屬離子的檢測帶來了很大的影響及不便。
[0003]基于熒光法檢測的眾多機理被不斷報道,其中FRET機理無論在靈敏度以及生物體應用方面都具有一定的優勢。因此,設計合成FRET機理的熒光探針是當前研究熱點。萘酰亞胺與羅丹明B結合可以生成具有特定結構的熒光探針,在特定目標物質的誘導下,實現目標物質的FRET檢測。基于該兩種發光團的熒光探針已成功用于汞離子和鉻離子的檢測,未見用于銅離子檢測的熒光探針被研制報道。
【發明內容】
[0004]本發明的目的是提供一種基于FRET機理檢測銅離子的萘酰亞胺修飾的羅丹明B衍生物及其制備方法和應用。
[0005]為實現上述目的,本發明所采用的技術方案為:
[0006]一種萘酰亞胺修飾的羅丹明B衍生物,萘酰亞胺修飾的羅丹明B衍生物如式I所
示:
[0007]
【權利要求】
1.一種萘酰亞胺修飾的羅丹明B衍生物,其特征在于:萘酰亞胺修飾的羅丹明B衍生物如式I所示:
2.—種權利要求1所述的萘酰亞胺修飾的羅丹明B衍生物的制備方法,其特征在于:將N- 丁基-4-溴-1,8-萘酰亞胺與過量的水合肼120-130°C反應4_6小時后,冷卻析出固體過濾,水洗,所得中間體產物a ; 將羅丹明B肼解產物與乙二醛以摩爾比1:8-12在無水乙醇中室溫反應2-4小時,減壓蒸除溶劑后分離得到黃色中間體產物b ; 將上述中間體化合物a與b以摩爾比1:1在80-85°C下于過量的乙醇溶液中反應4-6小時,冷卻后將析出固體濾出,干燥后用無水乙醇重結晶得式I所示黃色固體產物萘酰亞胺修飾的羅丹明B衍生物I。
3.按權利要求2所述的萘酰亞胺修飾的羅丹明B衍生物的制備方法,其特征在于:所述將羅丹明B肼解產物與乙二醛以摩爾比1:8-12在無水乙醇中,室溫反應2-4小時,減壓蒸除溶劑后以石油醚和乙酸乙酯為洗脫液經層析柱分離得到黃色中間體產物b ;其中石油醚和乙酸乙酯按體積比5:I混合。
4.一種權利要求1所述的羅丹明B衍生物I的應用,其特征在于:所述萘酰亞胺修飾的羅丹明B衍生物可作為熒光探針實現銅離子的檢測。
【文檔編號】G01N21/64GK103664971SQ201210332517
【公開日】2014年3月26日 申請日期:2012年9月10日 優先權日:2012年9月10日
【發明者】張軍, 于春偉, 錢士勻, 呂剛 申請人:海南醫學院