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光學異構體用分離劑的制作方法
【專利摘要】本發明提供由具有光學活性部位的螺旋高分子帶來的新型光學異構體用分離劑。一種光學異構體用分離劑，其具有：具有下述式（I）所示結構的螺旋高分子、和負載前述螺旋高分子的載體，前述螺旋高分子負載于前述載體。(式（I）中，X表示2價芳香族基團、單鍵或亞甲基，R表示氫或碳原子數1~5的烷氧基，n表示5以上的整數。X為2價芳香族基團時，Y表示-CONH-、-COO-、-NHCONH-、-NHCSNH-、-SO2NH-或者-NHCOO-，X為單鍵或亞甲基時，Y表示-COO-、-NHCONH-、-NHCSNH-或者-NHCOO-。)。
【專利說明】光學異構體用分離劑

【技術領域】
[0001] 本發明涉及光學異構體用分離劑，涉及具有帶螺旋結構的高分子的光學異構體用 分離劑。

【背景技術】
[0002] 光學異構體被用作藥品、其原料。在這樣的作用于生物體的用途中，光學異構體 通常僅使用其中一種光學異構體，要求非常高的光學純度。作為這種需要高光學純度的光 學異構體的制造方法，已知有如下方法：通過將容納有具有光學分辨能力的光學異構體用 分離劑的柱用于液相色譜法、模擬移動床色譜法以及超臨界流體色譜法等色譜法，從而從 消旋體之類的光學異構體的混合物中分離出一種光學異構體的方法(例如，參照專利文獻 1。）。
[0003] 光學異構體用分離劑可以使用具有光學活性部位的高分子。這樣的光學異構體用 分離劑通常由硅膠等載體和在其表面負載的前述高分子構成，該分離劑被容納于柱管內而 用于光學分辨。
[0004] 另一方面，具有光學活性部位的高分子已知有各種高分子。作為這樣的高分子，例 如已知一種聚芳香族異氰化物衍生物，其是將芳香族異腈進行活性聚合而成的，所述芳香 族異腈具有在芳香環上通過氨基鍵合有光學活性的氨基酸或其衍生物而成的酰胺基，該聚 芳香族異氰化物衍生物具有由右旋或左旋的螺旋結構制成的主鏈結構，所述螺旋結構包含 相同單體(例如，參照專利文獻2和非專利文獻1。）。另外，還已知有由該聚芳香族異氰化物 衍生物構成的光學異構體用分離劑(專利文獻3)。
[0005] 另外，作為具有光學活性部位的高分子，已知有將通過化學鍵而導入了金雞納屬 生物堿的苯撐乙炔單體聚合而得到的螺旋高分子，還已知有將其用作有機合成的催化劑的 例子(例如非專利文獻2和3)。
[0006] 現有技術文獻 專利文獻 專利文獻1 :國際公開第02/030853號 專利文獻2 :國際公開第2007/063994號 專利文獻3 :國際公開第2011/024718號 非專利文獻 非專利文獻 1J. Am. Chem. Soc.，131，6709 (2009) 非專利文獻 2 J. Poly. Sci. A, 49，5192 (2011) 非專利文獻 3 :ACS Macro Lett·, 1，261 (2012)。


【發明內容】

[0007] 發明要解決的問題 本發明提供由具有光學活性部位的螺旋高分子帶來的新型光學異構體用分離劑。
[0008] 用于解決問題的手段 光學異構體用分離劑已知有由具有光學活性部位的高分子帶來的各種光學異構體用 分離劑。這樣的光學異構體用分離劑有時在光學分辨中利用高分子的物性而在耐溶劑性、 光學分辨能力方面顯示出優異的特性，另一方面，由于光學分辨時的高分子形狀、有效官能 團的位置關系等主要因素，有時無法獲得所期待的光學分辨能力或者獲得期待值以上的光 學分辨能力。
[0009] 本發明人等發現：使具有金雞納屬生物堿作為側基的螺旋高分子負載于載體時， 所得負載物相對于各種光學異構體表現出光學分辨能力，從而完成了如下所示的本發明。 [0010] [1]光學異構體用分離劑，其具有：具有下述式（I)所示結構的螺旋高分子、和負 載前述螺旋高分子的載體，前述螺旋高分子負載于前述載體。
[0011] [化 1]

【權利要求】
1. 光學異構體用分離劑，其具有：具有下述式（I)所示結構的螺旋高分子、和負載所述 螺旋高分子的載體，所述螺旋高分子負載于所述載體，
式（I)中，X表示2價芳香族基團、單鍵或亞甲基，R表示氨或碳原子數1?5的焼氧基，n 表示5 W上的整數；X為2價芳香族基團時，Y表示-C0NH-、-C00-、-NHC0NH-、-NHCSNH-、-S0 2畑-或者-N肥00-，X為單鍵或亞甲基時，Y表示-C00-、-N肥ONH-、-N肥SNH-或者-N肥00-。
2. 權利要求1所述的光學異構體用分離劑，其中，所述式（I)中的X為2價芳香族基 團，Y 為-CONH-、-C00-、-NHCONH-、-NHCSNH-、-SO2NH-或者-NHCOO-。
3. 權利要求1所述的光學異構體用分離劑，其中，所述式（I)中的X為單鍵或亞甲基， Y 為-C00-、-NHCONH-、-NHCSNH-或者-NHCOO-。
4. 權利要求1或2所述的光學異構體用分離劑，其中，所述式（I)中的X為亞苯基，Y 為-CONH-。
5. 權利要求1?4中任一項所述的光學異構體用分離劑，其特征在于，所述式（I)中的R 為氨或甲氧基。
6. 權利要求1?5中任一項所述的光學異構體用分離劑，其特征在于，所述載體為娃膠。
【文檔編號】G01N30/88GK104428667SQ201380024004
【公開日】2015年3月18日 申請日期:2013年5月10日 優先權日:2012年5月10日
【發明者】八島榮次, 飯田拡基, 湯正林, 內藤裕樹 申請人:國立大學法人名古屋大學, 株式會社大賽璐